Otis Gibbs is een singer-songwriter afkomstig van het platteland van Indiana. Hij schrijft liedjes in de sfeer van Jimmie Rodgers, Townes Van Zandt en Butch Hancock. Met zijn lange haren, tuinpak, bril en basebalcap lijkt hij meer op een verdwaalde trucker dan een songschrijver. Het reizen en verhalen vertellen zit Otis in zijn bloed. Zijn eerste optreden vond plaats in een lokale kroeg toen hij vier jaar oud was. Zijn ouders werkte lange dagen om de eindjes aan elkaar te knopen en lieten zijn oom, een notoire dronkaard met weinig ouderlijke vaardigheden dan op Otis passen. Zijn oom bracht het liefst zijn tijd door hangend aan de bar en dus nam hij Otis mee en zette hij hem op het podium. Otis zong "Waiting for a Train" van Jimmy Rodgers voor een fooitje en dat leverde dan weer meer borrels op voor zijn oom. Vanaf dat vroege moment wist Otis, dat dit was wat hij wilde doen en hij vroeg zijn oom dan ook vaak of ze weer terug naar de bar konden gaan om meer liedjes te zingen. Zijn oom antwoordde dan : “alleen als je beloofd het niet aan je ouders te vertellen”.